SVETOZOR

Ekonomika a ekonómia     Veda a technika     Filozofia     Príroda    
História     Kultúra a umenie     Zdravie     Školské vedomosti    
Stavebníctvo a architektúra     Naj, naj, naj     Svet     Ostatné     Home
U nás je aspirin známy najmä pod názvom acylpyrín
U nás je aspirin známy najmä pod názvom acylpyrín

Od vŕbovej kôry po aspirín (acylpyrín)

História najúspešnejšieho lieku na svete, aspirínu (acylpyrínu)



Autor: Oto Zapletal

Dátum: 12. júla 2020

O liečivých účinkoch vŕbovej kôry sa vedelo už v dávnych dobách. Už starí Sumeri a Egypťania vedeli, že vŕbová kôra tíši bolesť a pomáha pri horúčkovitých ochoreniach. Neskôr sa liečebné používanie vŕbovej kôry rozšírilo aj do Babylona, Grécka a Ríma. Liečebné účinky vŕbovej kôry v dávnej minulosti poznali dokonca aj v Indii, Peru a Mexiku.

Vŕba biela Vŕba biela                  

Hippokrates 460 pred Kr. – 370 pred Kr., považovaný za jedného z najvýznamnejších lekárov, popísal používanie vŕbovej kôry. Uvádza, že vŕbovu kôru treba najprv nechať vylúhovať vo vode a takýto roztok potom tlmí reumatické bolesti, lieči horúčku a rôzne zápaly. Čaj z vŕbových listov, podľa Hippokrata, tlmi pôrodné bolesti.

Na účinky vŕbovej kôry sa neskôr na veľmi dlhu dobu zabudlo.

V roku 1763 napísal reverend Edward Stone z Chipping Norton pri Oxforde, Georgeovi Parkerovi, druhému grófovi z Macclesfieldu a prezidentovi Kráľovskej spoločnosti v liste prečítanom pred Kráľovskou spoločnosťou toho istého roku, v ktorom sa opisuje použitie sušenej vŕbovej kôry ako prostriedku na liečbu horúčky a agues. (Agues = malária alebo iné ochorenie zahŕňajúce horúčku a chvenie). V liste vysvetlil, že trpel ochorením ktoré mohlo byť maláriou. V roku 1757 „náhodne“ ochutnal vŕbovú kôru a všimol si jej extrémnu horkosť a podobnosť s kôrou chinínovníka. Experimentoval zhromažďovaním vŕbovej kôry, sušil ju viac ako tri mesiace na vonkajšej strane pekárskej pece, podrvil ju a preosial. Dávkoval v malých množstvách, ale keď zistil, že prášok má priaznivý účinok, zvýšil dávku na 2,5 g každé štyri hodiny. K jeho radosti bolo jeho ochorenie čoskoro vyliečené. Edward Stone v priebehu niekoľkých rokov dával práškovú kôru z vŕby asi 50 ľuďom, ktorí sa sťažovali na agendy alebo horúčky; mnohým z nich to úspešne pomohlo. Keď však horúčky nereagovali na vŕbovú kôru, pridal chinín, ktorý sa mu však ukázal byť efektívnejším. Nie je však jasné, či mal niektorý z týchto pacientov maláriu. V januári 1764 požiar v opátstve Bruern ukončil Stoneovo kaplanstvo. Edward Stone zomrel v roku 1768, v Chipping Norton a bol pochovaný v Horsendene.

V kôre vŕby je obsiahnutá kyselina salicylová, ktorá je aktívnou formou kyseliny acetylsalicylovej, čiže aspirínu, u nás známom ako acylpyrín. Vŕba je síce len jednou z mnohých rastlín, ktoré si vytvárajú kyselinu salicylovú ako ochranu pred parazitmi, avšak vŕba vo svojej kôre jej obsahuje najviac.

V 19 storočí sa viacero vedcov pokúšalo získať z vŕby samostatnú účinnú látku a nakoniec vznikol liek aspirín.

V roku 1826 dvaja talianski chemici Brugnatelli a Fontana uskutočnili prvé pokusy o izoláciu účinnej látky.

V roku 1828 nemecký farmakológ Johann Buchner extrahoval z vŕbovej kôry žlto sfarbenú látku, ktorú nazval salicin. Názov odvodil od latinského názvu vŕby – Salix.

V roku 1829 francúzsky lekárnik Henri Leroux izoloval glykozid salicin (2- (hydroxymetyl) fenyl-ß-D-glukopyranozidu) v čistej kryštalickej forme.

V roku 1838 taliansky chemik Raffaele Piria, ktorý pôsobil na Sorbonne v Paríži, pripravil pravú účinnú látku, kyselinu salicylovú, ktorá je oxidačným produktom aglykónu (salicylaldehydu) prírodného glykozidu salicínu. Salicylaldehyd sa pri podávaní odvaru z vŕbovej kôry uvoľňuje hydrolýzou glykozidu pôsobením kyseliny chlorovodíkovej v ľudskom žalúdku a oxidáciou sa postupne z časti premieňa na kyselinu salicylovú.

Salicin, ktorý sa získaval aj z kvetov túžobníka brestoveho, mal však veľmi nepríjemné vedľajšie účinky. Okrem toho že bol veľmi horký, spôsoboval hnačky, dráždil žalúdok a niekedy dokonca mohol spôsobiť aj smrť.

V roku 1853 francúzsky chemik Charles Frederic Gerhardt, zo salicylátu sodného a acetylchloridu získal kyselinu acetylsalicylovú. No ani táto látka výrazným spôsobom neodstránila nepríjemné vedľajšie účinky tohto lieku, lebo východisková látka pripravená z rastlinného materiálu nebola dostatočne čistá. A tak jeho objav upadol do zabudnutia.

V roku 1859 nemecký chemik Hermann Kolbe objavil lacný spôsob výroby kyseliny salicylovej z fenolu. To výrazne znížilo cenu tohto lieku, hoci podobne ako salicin vzhľadom k značnej kyslosti dráždil tráviaci trakt, začal byť tento liek široko používaný pri horúčke a reumatických bolestiach.

V roku 1897 nemecký chemik Felix Hoffmann, ktorý pracoval pre nemeckú firmu Bayer, vyrobil znovu derivát kyseliny salicylovej esterifikáciou fenolovej hydroxyskupiny. Ním pripravená, tentoraz čistá kyselina acetylsalicylová s kombinovaná s kyselinou octovou mala podstatne menej vedľajších účinkov. Kyselina acetylsalicylová sa tak stala prvou syntetickou účinnou látkou liekov. Dňa 6. marca 1899 bol tento liek patentovaný pod obchodným menom Aspirin.

Názov Aspirin vznikol nasledovne:

A - acetyl, čo je zostávajúca časť kyseliny octovej v molekule liečivej látky prípravku, kyseline acetylsalicylovej.

spir - je odvodené od rastliny túžobník brestový (Spirea ulmaria), z ktorej sa získava salicin, zlúčenina kyseliny salicylovej sa sacharidom. Kyselina salicylová je základným produktom, z ktorého sa následne syntetizuje kyselina acetylsalicylová.

in – prípona „in“ sa v tom čase bežne používala ako prípona názvov liečiv.



Liek bol zo začiatku vyrábaný ako prášok, ktorý sa zákazníkom v lekárňach odvažoval vždy v dávke 500 miligramov a vydával sa v malých papierových vrecúškach. No už o rok neskôr uviedla firma Bayer na trh tento liek v podobe tabliet, jednalo sa o jeden z prvých liekov na svete, ktorý bol vyrábaný vo forme tabliet.

V roku 1949, židovský chemik Arthur Eichengrün, ktorý bol nadriadeným Felixa Hoffmanna, vyhlásil, že Hoffman iba postupoval podľa jeho pokynov a že autorstvo mu nebolo priznané kvôli vzostupu nacistického režimu. Arthur Eichengrün zomrel v roku 1949.Toto tvrdenie bolo v roku 2000 potvrdené na základe štúdia laboratórnych záznamov.

V súčasnosti sa na celom svete ročne vyrobí asi 100 miliárd tabliet aspirínu, pod viacerými obchodnými názvami. U nás je najznámejší pod názvom acylpyrín.

Vŕba biela rastúca na brehu rieky
Vŕba biela rastúca na brehu rieky



SVETOZOR
© Všetky práva vyhradené. All rights reserved